Scusa Macteo, non conosco iWeb, ma in generale se i due Mac fossero in rete locale (*) mediante Preferenze di Sistema -> Condivisione -> Gestione Remota Saragen potrebbe fare il lavoro senza installarsi fisicamente sulla scrivania del Boss?

@ Saragen
per mettere in rete locale (*) due Mac si utilizza Airport:

Sul computer che farà da server (il tuo) vai in Preferenze di Sistema -> Network -> Attiva AirPort (password di amministratore) -> Nome network -> Crea network. Scegli un Nome e seleziona il Canale Automatico (11) ed imposta una password di 5 caratteri alfanumerici, se servisse c'è il solito pulsante rosa -?- per l'Aiuto Mac. Concludi cliccando Applica quando diventa evidente.
Poi in Preferenze di Sistema -> Account (sblocca il lucchetto) inserisci come nuovo Account Standard i dati del computer che farà da client (quello del tuo capo).

Il computer client (del capo) con la stessa procedura invece che creare un network si collegherà a quello del server il cui Nome si troverà automaticamente nell'elenco (o dovrà essere impostato esplicitamente non ricordo bene).
Nelle Preferenze di Sistema -> Condivisione settando - Gestione remota - si farà comparire sulla scrivania del server (tuo) l'icona della cartella pubblica del client (capo). I file si trasferiscono tramite questa.

Nella barra di sinistra delle finestre del Finder del server (se previsto in Preferenze Finder) troverai sotto CONDIVISI il computer client. Clicca sull'cona e la finestra che si aprirà avrà un menu supplementare in cui figura la voce - Condividi schermo -. Cliccando su questa si aprirà una finestra che è esattamente la scrivania del client (il Capo) che tu potrai controllare completamente. È ridimensionabile e minimizzabile nel Dock quindi, sperando il tuo schermo non sia troppo più piccolo di quello del capo, regolala per non fare confusione fra i Dock (è un caso in cui è utile avere i Dock in posizioni diverse sullo schermo).

Sperando di non aver scordato nulla ti ricordo che l'Aiuto Mac dovrebbe risolvere ogni dubbio. Buon lavoro.